Mindössze három éves volt, amikor először szerepelt show-műsorban. Ötévesen elkezdett dzsesszbalettozni, majd egy showcsapattal bejárta Európát, fellépett a Szovjetunióban is. Tizenegy évesen állt először kamera elé, az L.A. Gear nevű sportszergyártó cég reklámjaiban. 16 éves korában az Ötösfogat című sorozat állandó szereplője lett. 1996-ban Leonardo DiCaprio partnereként eljátszhatta volna Júlia szerepét a Rómeó és Júliában, de a rendező nem találta elég modernnek ezért Claire Danes kapta meg a szerepet. Meghallgatták a Bűbájos boszorkák Prue Halliwell szerepére, és a Shop-show Tricia Jones szerepére is.Eddigi legnagyobb sikerét a 90-es években népszerű tinihorror műfaj egyik legismertebb darabja, a Tudom, mit tettél tavaly nyáron című filmben és a folytatásában aratta, melyben eredetileg Helen szerepét kellett volna játszania, de végül megkapta a főszerepet, Julie-ét. A Szellemekkel suttogó című sorozatban hasonlóan misztikus légkörben játszott. Komoly kihívás volt volt számára 21 évesen az Az angyali Audrey Hepburn című tévéfilm, melyben az 50-es 60-as évek nagy sztárját kellett megformálnia. Amikor kiderült, hogy őt választották a szerepre a kritikusok nem tetszésüket fejezték ki, ezért Jennifer kis híján visszamondta a felkérést. Végül a kedvezőtlen előjelek ellenére, elvállalta a szerepet. 2004-ben a Garfield női főszerepét játszotta. Alakítását a gyenge produkciókért járó Arany Málna-díjra jelölték. Szerepelt Enrique IglesiasHero című videoklipjében, ahol Enrique barátnőjét alakította.